Атаман Михаил Черкашенин, или, как принято называть его в отечественной историографии, - Мишка Черкашенин, погиб при обороне Пскова в 1581 году... Думаю, не будет преувеличением сказать, что по масштабу эта личность не уступит и Ермаку Тимофеевичу, а в его биографии удивительным образом сплелись разные стороны стародавней истории казачества. Ведь именно во времена Мишки и начиналось завоевание русскими Дикого Поля, которым еще и в первой половине XVI столетия были великие степные просторы от Волги до Днестра. Только самые отчаянные и храбрые жители русского и литовского пограничья отваживались промышлять на его просторах, богатых и рыбою, и зверем, и птицей, и диким медом.
     На русском южном рубеже Дикое Поле начиналось практически за Тулой. В землях Великого княжества Литовского на Днепре, южнее Киева, стояли лишь две крепости по Днепру - Канев и Черкасы, причем последняя из них далеко выдавалась в степь. Южнее от Канева, Каменец-Подольского какого-то значительного постоянного населения не было. Да и земли севернее были заселены весьма слабо. Поэтому и возникло это название - «Украина» - окраина...
     Казаки в Приднепровье появились в XV веке. В начале XVI века казачество составляет население городов Канев и Черкасы, отчего название «Черкасы» стало и названием днепровских казаков в XVI - XVII веках.
     Мишка Черкашенин родом происходил именно из черкас, а потому был в юности подданным короля. Но в 1536 году в Каневе и Черкасах казаки подняли восстание, которое власти жестоко подавили. После этого часть казаков ушла на низ Днепра, в Запорожье, а часть - в Россию. Судя по всему среди них был и молодой казак Мишка, которого затем прозвали - Черкашениным.
     В 1548 году происходит событие, которое должно быть признано началом достоверной истории донского казачества: атаманы Мишка Черкашенин и Истома Извольский-Тулянин «с товарищами» разбили на Дону большой сводный отряд «крымского князя» Аманака, «черкасского казака» Елбулзлука (в данном случае Черкеса) и «азовских людей» - нанесли неприятелю большие потери и захватили семь пушек. А ногайский князь Юсуф жаловался русскому царю на казаков, которые в четырех местах по Дону поставили свои городки и беспокоят ногаев.
     Уже в 1549 году есть первое упоминание о том, что русское правительство привлекло на службу донских казаков, - это первое упоминание именно донских казаков в истории. Сегодня идут споры о том, жили казаки на Дону ранее или нет. Не касаясь этой стороны вопроса, можно отметить, что на 1548 год казачьего населения на Среднем и Нижнем Дону (исключая азовских казаков, состоявших в основном из тюрок-мусульман) не было, так что Мишка Черкашенин и Извольский- Тулянин или отвоевали Дон обратно, или завоевали его вновь. Безусловно, в XVI веке они здесь были первыми, как Ермак в Сибири.
     Борьба казаков за Дон совпала с грандиозной войной России с Османской империей и ориентировавшимися на нее ханствами - наследниками Золотой Орды. В 1555 году, чтобы сорвать поход крымского хана Девлет-Гирея на адыгов, царь Иван Грозный отправляет в дальний поход под Крым боярина Шереметева с 13-тысячным конным войском, а в 1556 году - уже речным путем - русское войско следует в низовья Днепра. Русские тогда дошли до Очакова, а Мишка Черкашенин с Дона совершает первое в истории казачества морское нападение на Крым! Он обошел Азов и на легких судах рекою Миус вышел в Азовское море, пересек его и напал на окрестности Керчи. Вернувшись на Дон, Мишка отправил в Москву двух пленных «языков».
     Его авторитет витязя Дикого Поля был столь высок, что ему же в 1556 году доверена дипломатическая миссия: вместе с царскими посланцами он поехал к князю Дмитрию Вишневецкому, который захватил крымскую крепость Ислам-Кермен в низовьях Днепра, разорил ее и вывез пушки в свою крепость, поставленную на одном из островов в Запорожье. Миссия была успешна - в 1557 году князь Вишневецкий, не сумев удержаться в Запорожье под натиском войск крымского хана и турецкого султана, отъехал на службу к Ивану Грозному.
     Новый успех донского атамана Мишки Черкашенина известен: в 1559 году на реке Северский Донец казаки перехватили отряд крымцев, разбили его, а четырех «языков» вновь отправили в Москву.
     В следующем году донские казаки и запорожцы впервые провели большой совместный поход под Крым. Вместе с ними пошли и ногаи. Союзники разорили крымские кочевья, а затем в жестоком бою разбили высланные против них отряды крымцев.
     Но тем временем Россия все более втягивается в Ливонскую войну, и Иван Грозный принимает решение прекратить наступление на Крым. С 1562 года активные действия русских на юге прекращаются, а атаман Мишка Черкашенин первым среди казаков получил от царя поместье в Рыльском уезде. Даровал царь землю и части его казаков. Так на Руси образовалась уникальная социальная группа - поместные казаки. Однако в 1572 году Черкашенин вместе со своими казаками был при князе Воротынском в Большом полку и рубился с турками, крымцами и ногаями в великой битве под Москвой...
     Но в 1573 году на князя Воротынского обрушивается внезапная опала, и Мишка Черкашенин ушел на Тихий Дон. Снова он на просторе Дикого Поля сражается без приказов по всей своей воле. Но однажды удача изменила атаману. Его сын попал в плен к крымским татарам, и Мишка, желая его спасти, предложил произвести размен пленными. Однако враги по-своему отомстили Черкашенину за свой позор 1572 года - они казнили его сына. Люто рассвирепел атаман и, собрав казаков, внезапным ударом ворвался в Азов. В жестокой битве часть Азова подверглась разгрому, был убит и шурин самого турецкого султана. Правда, сил у Черкашенина было явно недостаточно, поэтому казакам все-таки пришлось отойти...
     Не усидел Мишка Черкашенин на Дону, не остался в стороне от сражений Ливонской войны. Когда в 1581 году король Речи Посполитой Стефан Баторий осадил Псков, в городе оказался и Черкашенин. Обороной Пскова, кстати, руководил князь Иван Шуйский, возглавлявший в битве под Москвой 1572 года сторожевой полк.
     Польский дворянин Пиотровский писал в своем дневнике, что во Пскове среди защитников было 500 донских казаков, которыми командовал «некий Миско (Михаил) родом из Черкасс, бывший королевский подданный». Когда враги захватили одну из башен, оборонявшиеся приняли решение подорвать ее. В этом деле участвовал и Мишка Черкашенин. 8 сентября 1581 года русские взорвали башню вместе с противником. Но в этом деле погиб и сам славный атаман. И записали о том в летописи так: «...да тут же убили и Мишку Черкашенина, а угадал себе сам, что ему быть убиту, а Псков будет цел...»